Рисовать Уинстон Черчилль начал в 1915 г., в возрасте 41 года. Это занятие было страстным его увлечением практически до конца жизни. «Если бы я не рисовал, я бы не смог жить. Я не смог бы выносить напряжение», – говорил он. За свою жизнь он создал более 500 картин.

После окончания Второй мировой войны, когда Англия по вполне понятным причинам жила в режиме жесткой экономии, Уинстон Черчилль направил письмо британскому министру пищевой промышленности, в котором приказал ни в коем случае не уменьшать объемы ячменя, направляемые на производство виски.

Должность премьер-министра требовала от Уинстона Черчилля частых перелетов на самолете. Поскольку шла война, то наилучшей гарантией от нападения немецких истребителей были бы перелеты на большой высоте. Но к концу 1941 г. Черчилль имел за плечами 67 лет и один инфаркт, врачи опасались, что перепады давления могут плохо для него кончиться (салоны самолетов тогда не были герметичны). Во избежание этого, инженеры установили в личном самолете премьера герметичную капсулу, в которой тот и путешествовал. Камера в случае чего могла спасти Черчилля от шальной пули, но главная ее цель – поддерживать внутри себя постоянное давление. Внутри нее всегда было давление как на высоте 1550 м (в современном авиалайнере условия похуже – давление в нем как на высоте 2450 м). Из удобств – освещение, телефон и система вентиляции для очистки внутреннего воздуха от сигарного дыма.

Когда решали, что делать с немецким военным флотом, И. В. Сталин предложил поделить, а Уинстон Черчилль внес встречное предложение: «Затопить». И. В. Сталин отвечает: «Вот вы свою половину и топите».

Черчилль рассказывал, что Сталин постоянно чуть-чуть опаздывал на заседания «большой тройки», и ему и Рузвельту приходилось вставать, приветствуя его. Тогда, сговорившись, они сами прибыли с опозданием на 15 минут. Но и в этот раз Сталин появился позже их. Тогда союзники решили проучить Сталина и не вставать при его появлении. Однако, когда он вошел и посмотрел долгим и грозным взглядом, Черчилль не выдержал и встал.

Во время заседания Ялтинской конференции один из помощников Черчилля передал ему записку. Черчилль прочитал ее, сжег сигарой и передал ответную записку. Помощник прочитал записку, разорвал на мелкие клочки и бросил в корзину для бумаг. После заседания работники службы безопасности, следившие за Черчиллем, собрали кусочки записки и восстановили ее содержание: «Не волнуйтесь. Старый ястреб не выпадет из гнезда». Лучшие советские дешифровщики не смогли расшифровать этот текст. Спустя много лет Хрущев, встретившись с Черчиллем, попросил объяснить смысл записки:
– У меня расстегнулась ширинка. Помощник предупредил меня, и я его успокоил, – ответил Черчилль.

Леди Астор однажды сказала Уинстону Черчиллю: – Если бы вы были моим мужем, я бы подсыпала вам в кофе яд. – Если бы вы были моей женой, я бы его выпил, – ответил политик.

Обычно пишущие машинки имеют моноширинный шрифт (когда все символы одной ширины). В 1944 г. «IBM» выпустила пишущую машинку с пропорциональным шрифтом под названием «Executive» и преподнесла первый экземпляр президенту Рузвельту. Люди, привыкшие к моноширинному машинописному тексту, принимали напечатанное на «Executive» за документы, изготовленные типографским способом. Черчилль, получив от Рузвельта первое подобное письмо, ответил: «Хотя наша переписка и важна, нет нужды печатать ее в типографии».

Во время Второй мировой войны немцы оккупировали Нидерланды, а королевская семья была эвакуирована в Канаду. Там у наследной принцессы Юлианы родилась третья дочь Маргрит. Палата в роддоме, где состоялись роды, специальным указом канадского правительства была объявлена вне канадской юрисдикции. Это было сделано для того, чтобы принцесса Маргрит в будущем могла претендовать на трон Нидерландов, ведь, получив чужое гражданство при рождении, она бы лишилась этого права. В благодарность канадцам после возвращения на родину королевская семья Нидерландов посылает каждый год тысячи луковиц тюльпанов в Оттаву, где проходит ежегодный фестиваль тюльпанов. Похожий случай имел место в Лондоне в 1945 г.: Уинстон Черчилль провозгласил территорией Королевства Югославии комнату отеля, где родился наследник сербского престола Александр Карагеоргиевич, хотя королем ему стать было уже не суждено.

Уинстон Черчилль очень любил армянский коньяк и ежедневно выпивал бутылку 50-градусного коньяка «Двин». Однажды премьер обнаружил, что «Двин» утратил былой вкус. Он высказал свое недовольство Сталину. Оказалось, что мастер Маркар Седракян, который занимался купажом «Двина», сослан в Сибирь. Его вернули, восстановили в партии. Черчилль стал снова получать любимый коньяк, а Седракяну впоследствии присвоили звание Героя Социалистического Труда.

Одно из самых известных фото Черчилля, где он запечатлен угрюмым и сердитым, сделано в 1941 г. после его речи перед канадской Палатой общин. Когда Черчилля привели в комнату, он сказал фотографу, что у того есть две минуты, и закурил сигару. На просьбу фотографа убрать сигару премьер-министр ответил отказом. Тогда фотограф подошел к Черчиллю под предлогом замерить уровень света и сам вытащил сигару из его рта, а реакция премьер-министра на эту наглость как раз была поймана на камеру. Но затем Черчилль улыбнулся и позволил сделать еще один снимок, хотя этот благодушный фотопортрет гораздо менее известен.