В ночь с 30 июня на 1 июля 1520 г. произошла «Ночь печали» – кризисный момент в походе Эрнана Кортеса на Теночтитлан, приведший к кровавому отступлению конкистадоров из столицы ацтеков.
Кортес вошел в столицу ацтеков 8 ноября 1519 г., вскоре взяв правителя Монтесуму II фактически в заложники. Около полугода испанцы и их союзники – тласкаланцы удерживали власть в городе, причем вели себя как оккупанты, вызывая раздражение как местного населения, так и элиты. В июне следующего года появились слухи, что губернатор Кубы, находившийся во вражде с Кортесом, отправил хорошо вооруженный отряд Панфило де Нарваэса для ареста Кортеса. Кортес оставил две трети своих войск в качестве гарнизона Теночтитлана под командованием Педро де Альварадо, поспешив в Веракрус. В отсутствие Кортеса произошел конфликт, о котором Кортес узнал от своего гонца и от гонца ацтеков.
Кортесу удалось переманить на свою сторону солдат Нарваэса («Если бы они знали размеры Мешико и величину опасности, ни один из них не согласился бы!», писал Берналь Диас), и в Теночтитлан он вернулся со значительным подкреплением. Экспедиционный отряд Кортеса насчитывал 1300 солдат, 96 всадников, 80 арбалетчиков 80 аркебузиров, к которым добавилось 2 000 тласкаланцев.
24 июня 1520 г. отряд Кортеса вступил в Теночтитлан. «Город точно вымер, – вспоминал Берналь Диас, – на улицах – никого, никаких встреч и приветствий. Лишь по прибытии в наш дворец Монтесума вышел к Кортесу, чтобы приветствовать его и поздравить с победой. Но Кортес, упоенный успехом, еле прислушался, и монарх скорбно удалился в свои покои». Кортес устроил следствие по делу о нападении Альворадо на ацтеков, но так и не удалось точно установить, что произошло.
Между тем постепенно назревал конфликт, который вскоре привел к нападению на испанцев в Тлакопане. Кортес послал туда 400 солдат под командованием Диего де Ордаса, «но было уже поздно. Не успел Ордас пройти и половины улицы, как со всех сторон он был окружен нападающими, и с балконов и крыш понеслись такие тучи стрел, дротиков и камней, что вскоре не было в его отряде ни одного целого (сам Ордас получил 3 раны), а 18 были убиты, 19-й же, хороший солдат по имени Лескано, умер уже при отступлении». Испанцы оказались фактически осаждены на своей базе – бывшей резиденции Ашаякатля.
На второй день осады Кортес решил провести вылазку. В время этой вылазки испанцы потеряли 10 или 12 человек. На третий день боев испанцы построили передвижные башни, на которые установили орудия и с их помощи провели штурм главного храма. По мнению исследователей, Кортес прекрасно знал, что взятие главного храма у мешиков и других индейских народов обозначало победу над врагом и его подчинение, поэтому и атаковал главный храм Мешико. Однако, захват храма не дал нужного эффекта, и Кортес отвел своих людей обратно в здание дворца. Он решил предложить ацтекам перемирие и покинуть город, для этого попросил Монтесуму обратиться к ацтекам с просьбой о перемирии. Во время этого обращение в Монтесуму попал камень, отчего он, предположительно, умер несколько дней спустя.
Кортес решил прорываться из города. Однако из восьми дамб, которыми Теночтитлан сообщался с сушей, четыре были перерезаны каналами, так что испанцам пришлось строить временные мосты. Авангардом командовал Гонсало де Сандоваль. Командование арьергардом было поручено Альварадо. Пройти незамеченными не удалось, индейцы пошли в атаку как с городских улиц, так и каноэ, проведенных в каналы. Потери были велики: Кортес в донесении Карлу V сообщал о 150 убитых испанцах и 2000 тласкаланцев, Франсиско Лопес де Гомара насчитал 450 погибших испанцев и 4000 тласкаланцев. Источники сходятся на том, что нераненых не осталось вообще. Частью мифологии конкисты стал героизм Альварадо, воспользовавшегося для форсирования канала копьем как шестом для прыжков в высоту. Среди спасшихся были и женщины: Малинче, наложница Альварадо – донья Луиса де Тласкала и две дочери Монтесумы. После «ночи печали» испанцы сумели уйти в Сумпанго, а 7 июля армия ацтеков нагнала их, что привело к сражению при Отумбе. Через две недели отправились в Тласкалу, где началась организованная подготовка осады Теночтитлана.