В то время, как многие считают Вивьен Ли кинозвездой, актриса уделяла столько же времени, если не больше, театру. Несмотря на ухудшение физического и психического здоровья Вивьен Ли постоянно репетировала и играла на сцене. Она играла главных шекспировских героинь: от Офелии и Виолы до Леди Макбет. Ли исполняла главные роли в пьесах своих современников, таких как Торнтон Уайлдер и Ноэль Ковард. Также актриса завоевала премию «Тони» в 1963 г. за роль в бродвейском мюзикле «Товарищ».

В 1949 г. Вивьен Ли сыграла в лондонской постановке новой пьесы Теннесси Уильямса «Трамвай "Желание"», режиссированной Лоуренсом Оливье. Роль Бланш Дюбуа, поблекшей южной красавицы на грани душевного расстройства, мгновенно стала одной из лучших в репертуаре актрисы. Вскоре была снята экранизация пьесы, в которой Вивьен Ли сыграла рядом с Марлоном Брандо. Эта роль принесла актрисе второй «Оскар».

Во время съемок в «Унесенных ветром» Вивьен Ли работала по 16 часов в день шесть дней в неделю на протяжении 125 дней. Оливия де Хэвилленд, сыгравшая Мелани рассказывала: «Она работала круглые сутки, и Селзник безжалостно пользовался этим рвением. До конца съемок она работала по 16 часов в день, иногда совсем без выходного, поэтому, когда в сцене, где Скарлетт идет по разоренному полю Тары и ее тошнит прямо на грядку, мне пришлось подменить ее… у Вивьен от недоедания и нервного перенапряжения начались такие рези в животе, что согнуться-то над грядкой она согнулась, а вот выпрямиться уже не могла». В то же время Кларк Гейбл, исполнявший роль Ретта Батлера, уходил ровно в 18:00. При этом гонорар Вивьен Ли за «Унесенные ветром» составил $25,000, а Кларк Гейбл, который работал 71 съемочный день,  получил $120,000.

Именно Лоуренс Оливье предложил Вивьен Ли пробоваться на роль Скарлетт. Вивьен Ли обошла более сотни конкуренток на роль Скарлетт О`Хара, хотя среди ее соперниц были такие звезды как Бетт Дэвис, Джоан Кроуфорд, Кэтрин Хепберн и Полетт Годдар. Когда продюсер Дэвид Селзник впервые увидел Ли на пробах, он сразу написал своей жене: «Она Скарлетт – темная лошадка и выглядит чертовски привлекательно. Говорю тебе в строжайшем секрете: круг претенденток сузился до Полетт Годдар, Джин Артур, Джоан Беннетт и Вивьен Ли». Вскоре после этого Вивьен Ли была утверждена на роль Скарлетт О`Хары. Даже сама Маргарет Митчелл, которая была не в восторге от сценария, увидев Вивьен Ли сказала: «Это моя Скарлетт».

После того как Лоуренс Оливье был утвержден на роль Хитклиффа в «Грозовом перевале», Вивьен Ли планировала сыграть Кэти в паре с ним. Вместо этого режиссер Уильям Уайлер предложил ей второстепенную роль Изабеллы. Ли, которая, возможно, уже рассматривалась на роль Скарлетт О`Хара, сказала: «Я буду играть либо Кэти, либо не буду играть ничего». Уайлер подумал, что она сошла с ума, и вспоминал позже: «Я сказал ей: «В первой лиге (в Голливуде) вы никогда не получите ничего лучше, чем Изабелла». Я сделал это бессмертное предсказание. Ох и показала же она мне после этого». В том же году Вивьен Ли не просто сыграла главную роль в одном из лучших фильмов всех времен, но и удостоилась за свою игру премии «Оскар».

В 1936 г. Вивьен Ли впервые увидела Лоуренса Оливье в пьесе и пошептала своему другу: «Вот мужчина, за которого я собираюсь замуж». Ее друг отметил, что она уже состоит в браке, впрочем, как и Оливье. После того, как они сыграли любовников в фильме «Пламя над Англией», они поняли, что безумно влюблены. Вивьен и Ларри (так она называла Оливье) смогли официально обвенчаться только в 1940 г., через шесть лет после начала их романа. Их бывшие супруги долго не давали развод.

Когда Вивьен Ли было 19 лет, она вышла замуж за богатого адвоката по имени Ли Холман. Статус жены не повлиял на актерские амбиции Вивьен, даже когда она была беременна своей дочерью Сюзанной. Ее первый агент предложил ей в качестве сценического псевдонима имя Эйприл Морн. Вместо этого она остановилась на Ли, имени своего мужа, и изменила написание имени с Вивиан на Вивьен.

Когда Вивьен Ли была маленькой, мама часто играла с ней в игру из романа «Ким» Редьярда Киплинга, чтобы развить память дочери. Она ставила предметы на подносе, давали ребенку возможность их запомнить, а затем убирала, чтоб Вивьен могла воспроизвести полную картину. Взрослая Ли обладала почти фотографической памятью. Она знала все свои реплики после всего одного-двух прочтений пьесы.

Когда Вивьен Ли было всего три года, она прочла стихотворение перед театральной группой своей матери, и они ее завербовали. Ее подруга детства Морин О`Салливан рассказывала: «Вивьен всегда хотела быть актрисой. Она была целеустремленной. К примеру, она была единственной девочкой в школе, которая решила заниматься балетом. Она сама ходила на занятия, совершенно одна. И я думаю, что это было довольно смело с ее стороны».