Племянница 26-го президента США Теодора Рузвельта по имени Анна Элеонора впоследствии вышла замуж за своего дальнего родственника Франклина Делано Рузвельта, 32-го президента США. Ей даже не пришлось менять фамилию.

В 1910 г. изобретатель безопасной бритвы Кинг Кэмп Жиллетт предложил бывшему президенту США Теодору Рузвельту большую сумму денег за то, чтобы он возглавил его корпорацию в штате Аризона. Рузвельт отказал под предлогом того, что не доверяет человеку, которые делает бритвы и носит усы.

Когда Теодор Рузвельт в 1912 г. баллотировался в президенты, во время одной из встреч с избирателями в него выстрелили. Пуля попала в грудь, пробив футляр от очков и толстую рукопись с речью, которую он хотел произнести. Однако Рузвельт не покинул места – он привлек внимание публики к тому, что в него только что стреляли, и говорил затем полтора часа. Понять то, что ранение неопасно для жизни, помог охотничий опыт – так как он не кашлял кровью, значит, пуля не пробила легкое. Впоследствии подтвердилось, что пуля вошла глубоко в грудь, но извлекать ее было даже рискованнее, чем оставить как есть, и Рузвельт носил ее всю жизнь.

В 1902 г. президент США Теодор Рузвельт был на охоте. Ему предложили пристрелить медведя, загнанного собаками, полузабитого и привязанного к дереву. Рузвельт отказался под предлогом, что это неспортивно, однако приказал умертвить медведя, чтобы прекратить его мучения. Эта история в виде карикатур попала в газеты, однако затем была смягчена, а предприниматели наладили выпуск игрушечных медвежат, получивших в честь президента название «Teddy Bear». Скоро эти плюшевые игрушки стали одними из самых популярных и остаются таковыми по сей день.

27-м президентом США стал Уильям Тафт, сменив на этом посту Теодора Рузвельта. Видя огромный успех плюшевого мишки «Teddy Bear», названного в честь прежнего главы государства, производители игрушек решили заработать, создав героя теперь уже в честь Тафта. Фабрики изготовили тысячи плюшевых опоссумов под названием «Billy Possum», в СМИ была запущена мощная кампания по их раскрутке с упором на то, что скоро все американские дети выбросят мишек и будут играть только с опоссумами. Однако все это обернулось полным провалом: спрос на «Billy Possum» не продержался и года, а «Teddy Bear» со временем только упрочил свою популярность.

Головы американских президентов Вашингтона, Джефферсона, Линкольна и Теодора Рузвельта на горе Рашмор высекались с 1925 по 1941 гг. После смерти главного скульптора Готзума Борглума руководство проектом перешло к его сыну, но вскоре он был прекращен из-за остановки финансирования. Памятник объявили завершенным, хотя изначально планировалось изобразить президентов до талии.

Одна из комнат для встреч в западном крыле Белого дома называется комнатой Рузвельта. Это имя ей дали в 1969 г. в честь сразу двух бывших президентов: Теодора Рузвельта, при котором изначально было построено западное крыло, и Франклина Делано Рузвельта, который его расширил. В комнате есть портреты этих президентов, периодически меняющиеся местами. Когда у власти президент-республиканец, портрет Теодора висит над камином, а Франклина – на южной стене, а при президенте-демократе наоборот. Эта традиция нарушалась только при Клинтоне, который решил оставить Теодора Рузвельта над камином.